髙島 義徳17Yoshinori TAKASHIMA松本 健司18Kenji MATSUMOTO非共有結合とトポロジカル機能を組み合わせた自己修復的接着機能の創製 (2015年採択)Creation of self-healing adhesive functions with combination of non-covalent bond and topological properties (Project 2015)直接C-H活性化による含窒素拡張π共役化合物の合成とその新規機能開拓 (2015年採択)Synthesis of extended π-conjugated nitrogen-containing compouds via C-H activation and exploration of their functional properties (Project 2015)29異種材料間の接着は材料科学において，重要な課題の一つである．材料間の接合における結合形成は有効な手段である．本研究課題においては，材料間の直接接合を非共有結合と共有結合により試みた．非共有結合においては，ホスト−ゲスト相互作用に注目し，ホスト分子としてシクロデキストリン（CD）を用いた．CuAAC反応によるゲルとガラス基板の接着においては，反応性置換基に応じて接着が確認された．また園頭カップリング反応においても，接合を確認した．両カップリング反応は材料間の接合において，有効と考えられる．さらにホスト−ゲスト相互作用からなる自己修復性と高靭性兼ね備えた材料を科学架橋剤を用いることなく作製した．これらの機能は乾燥状態においても機能した．この超分子材料を用いて金属基板を接合させた．接合材料は少量の水を塗布することで再接着性を示した．Adhesion between dissimilar materials is one of important issues in materials technologies. The bond forma-tion between dissimilar materials should be effective to achieve the adhesion between the materials. In this project, we conduct the direct adhesion of materials using non-covalent bond and covalent bond formation. We chose cyclodextrin (CD) as a host molecule. Guest molecules were modified to glass substrates (guest Sub). Using Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction as covalent bond formation reaction, we observed direct adhesion between dissimilar materials (polymeric and inorganic materials). Glass sub-strate modified with azide group (Az-Sub) selectively adhered to the hydrogel with an ethynyl group (E gel) using the cross-coupling reaction. The object did not separate because the covalent bonds do not decompose and dissolve upon immersing into organic solvents. Sonogashira cross-coupling reaction and Sonogashira cross-coupling reaction can be applied to direct adhesion between gels and glass substrates. These results in-dicate that these reactions can be used for direct adhesion between dissimilar materials. Furthermore, we pre-pared the host-guest gel with extremely high toughness and elastic deformation behavior even without any chemical cross-links or strong non-covalent interaction moieties inside the gel. Reversible nature of host-guest interaction gives the gel self-healing behavior under both wet and dry conditions. By using self-heala-ble supramolecular materias, we conduct the adhesion between similar and dissimilar hard materials. The ad-hered materials showed the re-adhesion property using small amout of water via host-guest interactions.π共役系化合物は，顔料，有機EL，有機太陽電池など機能性材料として重要な化合物である．我々は，最近，不均一系触媒による空気酸化型ビアリールカップリング反応を見出した．本反応は，芳香環C-H結合の直接活性化反応とみなすことができ含窒素π共役系化合物を簡便に合成できるうえ，空気中酸素を再酸化剤として用いることができるため環境調和性に優れた反応である．本研究では，生成物の新規機能性開拓を目的に，クロスカップリング反応および分子内酸化カップリング反応を開発し，多彩な機能性π共役系化合物の合成に成功した．Theπ-conjugated compounds are important molecules employed in material sciences such as organic dyes, organic light-emitting diodes and organic solar cells. We have recently demonstrated heterogeneously cata-
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