山下 誠49Makoto YAMASHITA北野 潤50Jun KITANO高反応性diborane(4)化合物によるメタルフリー多重結合切断反応：ホウ素置換基の効果解明へ向けて (2014年採択)Metal-free multiple-bond cleavage using reactive diborane(4) compound: elucidation of boryl substituent (Project 2014)実験池を利用したトゲウオの適応放散の再現実験 (2014年採択)Experimental adaptive radiation in experimental ponds (Project 2014)45付加させるカルボアリル化反応の開発に成功した．本反応は，入手容易なアルケン，アリル炭酸エステルおよび有機ケイ素反応剤を出発原料として，複雑な炭素骨格を一挙に構築できる有用な有機合成反応である．In this study, we have developed the carboallylation reaction of alkenes by cooperative palladium/copper ca-talysis. An alkyl, alkenyl, or aryl group in combination with an allyl groups can be added across a carbon-car-bon double bond to give a variety of products bearing a complex carbon framework in a single operation, starting from readily available and easy-to-handle starting materials including alkenes, allylic carbonates and organosilicon reagents.本研究を通して，(1) 非対称ジボラン(4)がCOおよびtBu置換イソシアニドの三重結合を切断すること，(2) 非対称ジボラン(4)がアルキンと反応してジボリルアルケンが得られること，(3) 非対称ジボラン(4)が2,6-Me2C6H3置換イソシアニドと反応してBpin環が縮小すること，(4) 非対称ジボラン(4)・2,6-Me2C6H3置換イソシアニド・ピリジン誘導体の反応においてオルト位のC-H結合が切断された生成物を与えること，(5) 対称テトラアリールジボラン(4)が水素分子と直接反応することとDFT計算に基づくその反応機構および遷移状態構造，を見いだした．Throughout this study, following things were found. (1) Unsymmetrical diborane(4) could cleave triple bond of CO and tBu-substituted isocyanide. (2) Unsymmetrical diborane(4) reacted with alkynes to give diboryl-alkenes. (3) Unsymmetrical diborane(4) reacted with 2,6-Me2C6H3-substituted isocyanide to induce a ring contraction of Bpin group. (4) Reaction of a mixture consisting of unsymmetrical diborane(4), 2,6-Me2C6H3-substituted isocyanide, and pyridine gave C-H cleaved products at ortho position. (5) Sym-metrical tetraaryldiborane(4) directly reacted with H2 and DFT calculation revealed the reaction mechanism and characteristics for the transition state.空きニッチへの進出は，その後の適応放散を誘導しうる．しかし，すべての分類群が等しく生態的機会を利用出来る訳ではない．この違いを生み出す原因として分散能力の違いや地理的にアクセスしやすいところに分布していたか否かという要因に加えて，資源の利用を可能にする鍵形質の有無，つまり，新規の資源利用能力の違いも重要である．本課題では，トゲウオ科魚類をモデルに，人工池を利用しながらこの課題に取り組んだ．Colonization of empty niches can trigger adaptive radiation. However, not all lineages can enjoy that ecologi-cal opportunity. The differences may be due to the differences in not only dispersal rates and geographical barriers, but also intrinsic ability to utilize novel ecological resources. In this study, we investigate the gentic basis using sticklebacks and artifical experimental ponds.
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